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En 2014, son cinquième album 1989 se place à la tête des ventes dans 78 pays et, après avoir battu le record de pré-commandes, s'écoule à plus de 600 000 exemplaires en 24 heures aux États-Unis.

En plus des dates de festivals et de théâtre, elle fait les premières parties de nombreux artistes de musique country.

Fin 2006, elle fait la première partie de Rascal Flatts pour la dernière date de leur tournée .

En 2008, paraît son deuxième album intitulé , Fearless devient l'album le plus vendu des États-Unis en 2009 et l'artiste lance à la même période sa première tournée internationale, le Fearless Tour.

L'album remporte quatre Grammy Awards, dont celui de « l'album de l'année », ce qui fait de Taylor Swift la plus jeune artiste à avoir remporté ce prix.

L'album connaît un succès commercial et critique, il signe le meilleur démarrage pour une artiste féminine au Royaume-Uni en 2014 et se classe premier dans de nombreux pays incluant notamment l'Australie, la Belgique, le Canada, et la Norvège Hot 100 à se succéder à la première place ; le titre restera sept semaines non-consécutives en tête du Hot 100 et devient la seconde meilleure semaine de l'année 2014 avec 503 000 exemplaires vendus lors de la semaine de Noël, avec une version différente de celle présente dans l'album ayant ajouté le rappeur Kendrick Lamar et soutenu par un clip avec de nombreuses célébrités, celui-ci va battre le record de vues sur You Tube en 24 heures avec 20,1 millions de visionnages cérémonie des Grammy Awards elle remporte le prix de l'album de l'année pour 1989 et devient la première artiste féminine de l'histoire à remporter ce prix deux foix, elle remporte aussi le prix du meilleur album pop et celui de meilleur clip pour Bad Blood.